​Toompea kindlustuse vanimad osad (välismüüride alaosad) pärinevad juba 13. sajandi algusest, kui Mõõgavendade Ordu rajas paekõrgendiku edelanurgale kastellittüüpi kivilinnuse. Kogu Põhja-Eesti ehituskunsti mõjutanud askeetlik ordulinnus kujunes välja aastatel 1346–1561. Paene saarlava ulatub ümbritsevast alast enam kui 20 meetrit kõrgemale.

Eesti rahvaluules on Toompea tuntud ka muistse vägilase Kalevi kalmuna, mille kandis kokku tema lesk Linda.